2018备考 化学有机推断 真题汇编 浙江新高考 含答案

浙江 2017.11 题目: 某研究小组按下列路线合成药物胃复安:

已知:

;RCOOR'RCONHR''

请回答: (1) 化合物 A 的结构简式________。

(2) 下列说法不正确的是________。 A.化合物 B 能发生加成反应 B.化合物 D 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.化合物 E 具有碱性 D.胃复安的分子式是 C13H22ClN3O2 (3) 设计化合物 C 经两步反应转变为 D 的合成路线(用流程图表示,试剂任选)

(4) 写出 D+E→F 的化学方程式_____ (5) 写出化合物 E 可能的同分异构体的结构简式________,须同时符合: ①1H-NMR 谱表明分子中有 3 种氢原子,IR 谱显示有 N-H 键存在; ②分子中没有同一个碳上连两个氮( )的结构结构。

___。

浙江 2017.11 答案: (1)
H2N OH COOH

(2) (3)

BD COOCH3 OH

(CH3)2SO4 —————→

COOCH3 OCH3 NHCOCH3

Cl2 ——→

COOCH3 OCH3 Cl NHCOCH3

(4)

NHCOCH3 COOCH3 OCH3 Cl

+H2NCH2CH2N(CH2CH3)2——→

NHCOCH3 CONHCH2CH2N(CH2CH3)2 OCH3

Cl NHCOCH3

+CH3OH

(5)

(CH3)2CH-NH-NH-CH(CH3)2 H2N-N (CH3)3C-NH-N(CH3)2

CH(CH3)2 / \ CH(CH3)2

浙江 2017.11 归纳与总结:

日期:

耗时:

浙江 2017.4 题目: 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶: CH3NH2 A C5H13NO2 SOCl2 B C5H11NCl2 C C8H7N NaCN H 2O 已知:RX———→RCN—— →RCOOH H+ ∣ ∣ NaNH2 RX+H-C-CN————→R-C-CN ∣ ∣ 请回答: (1) A→B 的反应类型是______ __。 (2) 下列说法不正确的是________。 A.化合物 A 的官能团是硝基 B.化合物 B 可发生消去反应 C.化合物 E 能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是 C15H21NO2 (3) 写出 B+C→D 的化学反应方程式____ (4) 设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)____ NaNH2 D H2O H+ E F H+

O

N O

O
哌替啶

____。 ____。

(5) 写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物; ②1H-NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子;IR 谱显示存在碳氮双键(C=N) 。

浙江 2017.4 答案: (1) (2) 取代反应 A
CH2CH2Cl

(3)

H3C N CH2CH2Cl +

CH2CN NaNH2

H3C N CN +2HCl

―――→

(4)

CH3

Cl2 ――→ hv

CH2Cl NaCN

―――→

CH2CN

(5)

NH
N

N

浙江 2017.4 归纳与总结:

日期:

耗时:

浙江 2016.10 题目: 某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体 X 和医药中间体 Y。

已知:化合物 A、E、F 互为同分异构体。

请回答: (1)下列说法不正确的是 A.化合物 C 能发生氧化反应,不发生还原反应 C.化合物 E 能发生取代反应 (2)B+C→D 的化学方程式是_________ (3)化合物 G 的结构简式是_________

B.化合物 D 能发生水解反应 D.化合物 F 能形成内盐 ___________________________________。 __________。

(4)写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构筒式___________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基, ②1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物 F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

浙江 2016.10 答案: (1)A (2)

(3) H2NCHO (4)

(5)

实在找不到更高清的了!将就下吧。

浙江 2016.10 归纳与总结:

日期:

耗时:

浙江 2016.4 题目: 某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

OH→ ˉ RC=CHCOOR'' 已知:RCOOR'+CH3COOR''—— ∣ OH OH→ ˉ RCH=CHCOR' RCHO+CH3COR'—— 请回答: (1) 写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式___ O ‖ ①红光光谱表明分子中含有— C —O—结构; ②1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 _____

(2) 设计 B→C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____

___

(3) 下列说法不正确的是______ A.化合物 B 能使 Br2/CCl4 溶液褪色 B.化合物 C 能发生银镜反应 C.化合物 F 能与 FeCl3 发生显色反应 D.新抗凝的分子式为 C19H15NO6 (4) 写出化合物的结构简式:D________;E________ (5) G→H 的化学方程式是_____ ___

浙江 2016.4 答案:
O O O C O NH2 HN O C H HN C OH

(1)

O O C NH2

CH2Cl

CH2OH

CHO

(2)
NO2

NaOH/H2O ——————→ NO2 △

O2 ———→ NO2 催化剂

(3) (4)

A CH3COCH3
OOCCH3

CH3COCH CH

NO2

O

O

(5)

OHˉ COOCH3 —— →

OH

+CH3OH

浙江 2016.4 归纳与总结:

日期:

耗时:

浙江 2015.10 题目: 乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

O

CH3
Cl2 光照 A NaOH/H2O B O2 催化剂 CH3CH2OH C

O
①NaHSO3 ②NaCN ……
+ D H2O/H

Cl

E

O
G SOCl2 乙酰基扁桃酰氯

F C2H3ClO

OH / + ① NaHSO 3 2O/H 已知:RCHO ――――→ R-CH ;RCN H ―――→ RCOOH; ②NaCN \ CN R'OH RCOOR' 2 RCOCl ――→ RCOOH SOCl ――→ 请回答: (1) D 的结构简式______ (2) 下列说法正确的是________。 A.化合物 A 不能发生取代反应 B.化合物 B 能发生银镜反应 C.化合物 C 能发生氧化反应 D.从甲苯到化合物 C 的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3) E+F→G 的化学方程式是___ (4) 写出化合物 D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式______ ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN); ②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 __。

_____。 __。

(5) 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)_____

___。

浙江 2015.10 答案: (1) (2) C
OH CH COOH +CH3COCl―→
CN
CH2CN
H3CCOOCHCOOH
OH CH CN

(3)

+HCl
CN

OCN

(4)
CH2OH
OH

CH3

OCH3

(5)

O2 SOCl2 CH3CH2OH―――→ CH3COOH―――→ CH3COCl 催化剂

浙江 2015.10 归纳与总结:

日期: 恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题!继续加油!

耗时:

全国卷Ⅰ2017 题目: 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题: (1)A 的化学名称是__________。 (2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是__________、_________。 (3)E 的结构简式为________ ____。 (4)G 为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同 化学环境的氢,峰面积比为 6∶2∶1∶1,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和 2–丁炔为原料制备化合物

的合成路线________(其他试剂任选) 。

全国卷Ⅰ2017 答案:

(1)苯甲醛 (4)

(2)加成反应

取代反应 (3)

(5)F 为

,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种

情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3 和一个—C≡CH,则其 核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6∶2∶1∶1 的有机物结构简式为







(任写两种)

(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用 Br2 与碳链上双 键加成即可

全国卷Ⅰ2017 归纳与总结:

日期:

耗时:

全国卷Ⅱ2017 题目: 化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:

已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6∶1∶1。 ②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。 回答下列问题: (1)A 的结构简式为________ ____。 (2)B 的化学名称为_____ _______。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为____________。

(4)由 E 生成 F 的反应类型为____________。 (5)G 的分子式为____________。 (6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应, L 共有______种; 其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、____________。

全国卷Ⅱ2017 答案: (1) (3) (2)2-丙醇(或异丙醇)

(4)取代反应 (6)6

(5)C18H31NO4

L是

的同分异构体,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol 的 L 可与 2 mol

的 Na2CO3 反应,说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有 2 种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有 3 种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有 1 种,满 足条件的 L 共有 6 种;

全国卷Ⅱ2017 归纳与总结:

日期:

耗时:

全国卷Ⅲ2017 题目: 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下:

回答下列问题: (1)A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。 (3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。

(4)G 的分子式为______________。 (5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有______种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚( 制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选) 。 )

全国卷Ⅲ2017 答案: (1) (3)
—CH3

三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热

取代反应

吸收反应产物的 HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 -CF3 和-NO2 处于邻位,另一个取代基在苯环上有 3 种位置,-CF3 和-NO2 处于间位,另一取代基在 苯环上有 4 种位置,-CF3 和-NO2 处于对位,另一个取代基在苯环上有 2 种位置,因此共有 9 种结构。 (6)

全国卷Ⅲ2017 归纳与总结:

日期:

耗时:

北京 2017 题目: 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知: RCOOR'+R''OH
H ?? ? ?
?

RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)

(1)A 属于芳香烃,其结构简式是______________________。B 中所含的官能团是________________。 (2)C→D 的反应类型是___________________。 (3)E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式: ______________________________。

? F+C2H5OH。F 所含官能团有 (4)已知:2E ????
一定条件

和___________。

(5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

北京 2017 答案:

(1)

硝基(2)取代反应
催化剂 Cu或Ag ??? ? 2CH COOH, ???? △ △ 2CH CHO+2H O,2CH CHO+O
3 2 3 2 3

(3)2C2H5OH+O2

C2H5OH+CH3COOH (4) (5)

CH3COOC2H5+H2O

北京 2017 归纳与总结:

日期:

耗时:

天津 2017 题目: 2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

回答下列问题:

(1)

分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。

(2)B 的名称为_________。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_______。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B,而是经由①②③三步反应制取 B,其目的是___________。 (4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。 (5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________;F 中含氧官能团的名称为__________。

(6)在方框中写出以

为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……

目标化合物

天津 2017 答案: (1)4 13 (2)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) B 的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽 键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) 若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。 (4)

保护甲基 该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。 (5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基 (6)

天津 2017 归纳与总结:

日期:

耗时:

江苏 2017 题目: 化合物 H 是一种用于合成 γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

(1)C 中的含氧官能团名称为_______和__________。 (2)D→E 的反应类型为__________________________。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_____________________。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是 α-氨基酸,另一水解产物分子中只 有 2 种不同化学环境的氢。

(4)G 的分子式为 C12H14N2O2,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式:__________________。

(5)已知: 请写出以 、

(R 代表烃基,R'代表烃基或 H) 和(CH3)2SO4 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,

合成路线流程图示例见本题题干)。

江苏 2017 答案: (1)醚键 酯基 (2)取代反应

(3) (5) 以

(4) 和(CH3)2SO4 为原料制备 , 首先分析合成对象与原料间的关系。

结合上述合成路线中 D 到 E 的变化, 可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为





结合 B 到 C 的反应,可以由

逆推到

,再结合 A 到 B 的反应,推到原料

;结合学过的醇与

氢卤酸反应,可以发现原料

与氢溴酸反应即可得到



江苏 2017 归纳与总结:

日期: 恭喜你已经完成了 2017 各地推断题!继续加油!

耗时:

浙江 2016 题目: 化合物 X 是一种有机合成中间体,Z 是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z:

已知:①化合物 A 的结构中有 2 个甲基

②RCOOR′+R′′CH2COOR′ 请回答: (1)写出化合物 E 的结构简式_____ _____,F 中官能团的名称是_________。

(2)Y→Z 的化学方程式是___________

_。

(3)G→X 的化学方程式是__________,反应类型是___________。

(4)若 C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。

浙江 2016 答案: (1)CH2=CH2 羟基 (2)

(3)

取代反应 (4) 取适量试样于试管中, 先用 NaOH 中和, 再加入新制氢氧化铜悬浊液, 加热, 若产生砖红色沉淀则有 B 存在。

浙江 2016 归纳与总结:

日期: 浙江 2015 题目:

耗时:

某研究小组以化合物 1 为原料,按下列路线制备聚合物 8:

已知:

请回答: (1)以下四个化合物中,含有羧基的是 A.化合物 3 B.化合物 4 C.化合物 6

. D.化合物 7 .

(2)化合物 4→8 的合成路线中,未涉及 到的反应类型是 ... A.取代反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.还原反应

(3)下列四个化合物中,与化合物 4 互为同系物的是 A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOH C.CH3CH2CH2COOH (4)化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式

. D.CH3COOH .

(5)化合物 7→8 的化学方程式



浙江 2015 答案:

(1)以下四个化合物中,含有羧基的是 BC . (2) D . (3) CD . (4) HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 .

(5)n CH2=CHCOOCH3



浙江 2015 归纳与总结:

日期: 浙江 2014 题目:

耗时:

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知: ; ; 请回答下列问题: (1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。 A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物 B 的结构简式____________________。



(3)写出 B→C 反应所需的试剂___________________。 (4)写出 C+D→E 的化学反应方程式____________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式________________________。 ①分子中含有羧基;②1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D,请用化学方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线 (无机试剂任选) 。

浙江 2014 答案:

(1)

AC .

(2)写出化合物 B 的结构简式

(3)写出 B→C 反应所需的试剂 酸性高锰酸钾溶液 . (4)写出 C+D→E 的化学反应方程式 HOCH2CH2N(CH2CH3)2+ +H2O .

(5) (6)CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3

. (CH2CH3)2NH+2HCl.

浙江 2014 归纳与总结:

日期: 浙江 2013 题目:

耗时:

某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知:

。请回答下列问题: 。 B.不发生硝化反应 D.可与溴发生取代反应 。 。 。

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 A.1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应 C.可发生水解反应 (2)写出 A→B 反应所需的试剂 (3)写出 B→C 的化学方程式 (4)写出化合物 F 的结构简式

(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 (写出 3 种) 。 ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应。

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选) 。 注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

浙江 2013 答案:

(1) (2) (3)

CD . 浓 HNO3/浓 H2SO4 . .

(4)



(5) (6)







(写出 3 种) .

浙江 2013 归纳与总结:

日期: 浙江 2012 题目:

耗时:

化合物 X 是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有 两种。1H-NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是_________。 A.化合物 A 分子中含有联苯结构单元 B.化合物 A 可以和 NaHCO3 溶液反应,放出 CO2 气体 C.X 与 NaOH 溶液反应,理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH D. 化合物 D 能与 Br2 发生加成反应 (2)化合物 C 的结构简式是___________,A→C 的反应类型是______________。

(3)写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) a.属于酯类 b.能发生银镜反应

(4)写出 B→G 反应的化学方程式_______________________________________。

(5)写出 E→F 反应的化学方程式________________________________________。

浙江 2012 答案:

(1)CD
Br HO CH3 C CH3 Br OH Br

(2)

Br



取代反应

O O O O CH3 (3)H C O CH CH CH3;H C O CH2 CH CH2;H C O C CH2;H C O
O O C

2
(4)

CH3 OH 浓硫酸 C △ CH3 COOH

CH3 CH3 C C + 2H2O CH3 CH3 C O O

注:应该是可逆反应

n CH2
(5)

CH3 一定条件 C COOCH2CH2OH

CH3 CH2 C n COOCH2CH2OH

浙江 2011 归纳与总结:

日期:

耗时:


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